شما برای نصب جند نسخه از ویندوز در کنار هم باید اول نسخه قدیمی تر و سپس نسخه جدید را نصب کنید. برای نصب دو ویندوز در یک درایو، میگن نمیشه نصب کردم اما من سالهای دور این کار را کردم و شد، اما دردسرش خیلی زیاده و بعد از چند روز پشیمان میشید و به یک سیستم عامل راضی می شید.
در مورد نصب ویندوز این که کدوم رو اول نصب کنید هیچ مشکلی نیست. هر کردوم رو خواستید نصب کنید. درست کردن بوتش ایکی ثانیست!

خواستید xp رو بعد از ویستا یا 7 نصب کنید. اگه لازمه بگید تا بگم!
در مورد نصب دو تا ویندوزم من هم موافقم. یه برنامه داره که اینکار رو میکنه. ولی اصلا بدرد نمیخوره.
در مورد بازیابی اطلاعات بستگی داره چه جور پاک شده! چون معمولا اگه بلافاصله بازیابی نکنید و یا به شکل کمی بیشتر از خفیف ! اطلاعات پاک شده باشه وقتی ریکاوری میکنید یه درصد زیادی ناقص تحویلتون میده. مثلا فایل های mp3 میکس کیشه چند تاش با هم. عکساتون پیکسلاش مشکل پیدا میکنه یا نصفه میشه ایندکس فایل های ویدئویی خراب میشه و...
به هر حال اینجا رو یه نگاهی بندازید. هم رتبه بندی داره و هم محبوبیت بین کاربرا و ادیتور ها:
http://recovery-review.com/unformat-tools/